Добрый день!
Кто-то сталкивался с проблемой — если сделать в форме отправки возможность прикладывать несколько файлов через один input — то прикладывается последний. То есть они не накапливаются. Пришлось сделать много отдельных инпутов, а это некрасиво. Как некрасиво — можно посмотреть тут.
Код, который вставляла для мульти-вкладывания файлов вот такой:
<div class="form-group">
  <label for="files">Прикрепить файлы</label>
  <input type="file" name="files[]" multiple="multiple">
  <p class="error_files">[[+fi.error.files]]</p>
</div>

MODx — 2.6.1
FormIt — 3.0.4
По совету, найденному на форумах, откатывалась на FormIt 2.2.10 — писали, что на этой версии все прикладывается. Не получилось, вернулась на новую версию.